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Das 1888 gemalte Selbstporträt (Paul Gauguin gewidmet) von Vincent van Gogh wurde in Öl auf Leinwand gemalt und war Teil einer Vereinbarung zwischen den beiden Künstlerfreunden, Selbstporträts füreinander zu malen.
Dies war während der Zeit, als Van Gogh beschloss, nach Arles zu ziehen und eine Künstlergemeinschaft zu gründen, in der er andere Künstler ermutigte, sich auf die Selbstporträtmalerei zu konzentrieren, um sich weiter mit ihrem inneren Künstler zu verbinden. Van Gogh entschied sich dafür, sich selbst mit einem strengen Ausdruck darzustellen, und Briefe an seinen Bruder Theo, der ein in Paris ansässiger Kunsthändler war, enthüllen viel von Van Goghs Methodik hinter dem Gemälde. Van Gogh hatte Gaugins Selbstporträt zuerst erhalten und kommentierte, dass er, Van Gogh, hatte versucht, seine Persönlichkeit einzufangen, indem er sich nicht nur als Individuum zeigte, sondern versuchte, die ganze Vorstellung davon zu malen, wie ein „Impressionist“ aussehen könnte, wie man einen „einfachen Verehrer des ewigen Buddha“ malen könnte.
Es ist auch wichtig anzumerken, dass Van Gogh sich nicht so gemalt hat, wie sein Gesicht tatsächlich gesehen werden könnte, sondern eher wie es in einem Spiegel aussehen würde. Dies ist vielleicht auch ein Hinweis darauf, wie van Gogh hoffte, sowohl sich selbst als auch die Idee, außerhalb seiner selbst zu stehen, einzufangen, um sich selbst stärker als Künstler zu betrachten. Seine Briefe an Theo zeigen auch seinen Einfluss japanischer Drucke beim Bemalen seiner Jacke, und der schattenlose Hintergrund in „blassem Veronese-Grün“ hebt sich deutlich von Van Goghs unerschütterlichem Blick ab. Dieses Leerzeichen, Der starke Hintergrund kann auch eine Anspielung auf die psychotischen Episoden sein, die Van Gogh plagten, der sein ganzes Leben lang mit seiner psychischen Gesundheit zu kämpfen hatte und oft Aspekte seiner körperlichen Gesundheit vernachlässigte.
Der blassgrüne Hintergrund wirbelt hinter ihm und es scheint, als würde Van Gogh aus einem Strudel treten, oder vielleicht wartet der Strudel darauf, ihn wieder hineinzuziehen, wobei der Künstler selbst auch an Wahnvorstellungen leidet und Van Gogh später nur vier einen Zusammenbruch haben würde Monate nach Fertigstellung des Gemäldes. Obwohl Van Gogh seinem Freund das Selbstbildnis (Paul Gauguin gewidmet) zusammen mit der Aufschrift „To my friend Paul Gaugin“ schickte, verschlechterte sich die Freundschaft zwischen den beiden Künstlern später leider, und Gaugin verkaufte das Werk für 300 Franken.